En 1429 cuando los infantes de Aragón, fortalecidos en el castillo de Montánchez, se rebelan contra la Corona, tras varios intentos por recuperarlo, es finalmente Don Álvaro de Luna quien la recupera para el rey Don Juan II. Cuando se convierte en escenario de los conflictos de la Beltraneja, Don Alfonso de Monroy, Maestre de Alcántara, se apodera del castillo, y tras un largo cerco durante años, la Corona no consigue recuperarlo hasta la firma de la paz en 1477.